A estreia do São Paulo na Libertadores foi bem abaixo do que se esperava e o time brasileiro pode se despedir da competição já na primeira fase. Jogando contra o Talleres, da Argentina, no Estádio Mario Kempes, em Córdoba, a equipe tricolor foi derrotada por 2 a 0.
Na partida de volta, na próxima quarta-feira, no Morumbi, os brasileiros precisam de uma vitória pelo mesmo placar para levar para os pênaltis ou por três gols de diferença para avançar no tempo normal.
O jogo começou equilibrado e o São Paulo não se intimidou jogando na casa do adversário. Com forte marcação de ambos os lados, os primeiros lances de perigo demoraram a aparecer.
Aos 36 minutos, o time brasileiro criou sua melhor chance em bola cruzada pela esquerda que Hudson matou no peito e emendou de perna esquerda, exigindo grande defesa do goleiro Herrera.
Logo no início da segunda etapa, aos 12 minutos, o Talleres abriu o placar em um lindo gol de Ramirez. Ele pegou a sobra na entrada da área e soltou uma bomba no ângulo direito de Tiago Volpi. Um chute indefensável que estufou as redes e fez a festa da torcida argentina.
O São Paulo tentou responder, mas tinha dificuldade para penetrar na defesa adversária. Em uma das raras chances de finalização dos brasileiros, Reinaldo cobrou falta para dentro da área e Pablo completou de primeira, mas bola passou raspando a trave.
Aos 35, a situação ficou ainda mais complicada já que o volante Hudson, que já tinha cartão amarelo, parou um contra-ataque e foi punido novamente, sendo expulso da partida.
Com um a menos, o São Paulo ainda sofreu o segundo gol, aos 41 minutos. Pochettino tabelou na entrada da área e bateu firme para o fundo do gol, dobrando a vantagem dos argentinos.